IPO 실패 시 풋옵션 행사 가능할까? 창업자의 투자금 반환 책임과 실제 판례 분석

회사가 약속한 기한까지 상장, 즉 IPO에 실패하면 투자자는 창업자에게 투자금을 돌려받을 수 있을까요?

‘회사의 상장(IPO) 실패와 투자자의 주식매수청구권(풋옵션) 행사’와 관련된 실제 판례인 서울고등법원 2024. 4. 17. 선고 2023나2037798 판결을 분석해 보고, 실무상 투자 거래에서 유의할 점을 알아보겠습니다.

이 판례는 회사가 정해진 기한까지 적격 IPO를 완료하지 못한 경우, 투자자가 창업자 개인에게 주식 재매입을 청구할 수 있는지, 그리고 이러한 약정이 손해배상액의 예정인지 아니면 풋옵션인지가 문제 된 사건입니다.

IPO 실패 시 풋옵션이 문제 된 사건의 개요

해외 투자펀드인 원고는 2018. 6.경 국내 화장품 회사의 신주·구주를 합쳐 약 139억 원을 보통주로 투자하면서, 같은 날 창업자이자 대표이사 겸 최대주주인 피고 개인과 별도의 ‘Founder Letter Agreement’를 체결했습니다. 당시 피고는 회사 지분 약 50%를 보유하고 있었습니다.

핵심은 ‘회사가 2020. 12. 31.까지 적격 IPO, 즉 상장을 완료하지 못하면, 투자자가 창업자에게 주식을 되사 가도록 청구할 수 있다’는 것이었습니다.

그런데 회사는 미·중 무역분쟁과 국내 증시 악화 등으로 약정한 기한까지 적격 IPO를 완료하지 못했고, 결국 투자자는 2021. 5.경 창업자에게 풋옵션, 즉 주식매수청구권을 행사하여 투자금 회수에 나섰습니다.

투자계약상 풋옵션 및 주식 재매입 조항

투자자가 행사한 권리의 근거가 된 약정 제2항은 다음과 같습니다.

“피고는 소외 회사가 적격 IPO 완료기한까지 적격 IPO를 완료하지 못할 경우 원고가 적격 IPO 완료기한 당일부터 언제든지 단독 재량으로 피고(및/혹은 피고의 지정인)로 하여금 … 보통주 전부를 재매입하도록 요구할 수 있고, … 통지한 날부터 60일 이내에 A, B 중 더 높은 금액과 동일한 금액을 지급받아야 한다.”

쉽게 말해, 회사가 약속한 기한까지 상장에 성공하지 못하면 투자자가 인수했던 보통주 전부를 ‘창업자 개인’에게 되팔아, 투자금에 약정 수익을 더한 금액으로 회수할 수 있도록 한 조항입니다.

재매입 가격, 즉 A·B 중 큰 금액은 다음과 같이 정해졌습니다.

A : ‘이 사건 투자금과 이 사건 투자금에 내부수익률(IRR) 20%를 적용하여 산정된 수익의 합산액’

B : ‘원고가 지정한 감정평가회사가 추산한 보통주 1주당 가격에 원고의 보유 주식 수를 곱한 금액’

즉, ‘투자금 + 연 20% 복리 수익’과 ‘객관적 감정평가액’ 중 더 큰 금액을 보장하여, 어느 경우에도 투자자가 손실을 보지 않도록 한 것입니다. 또한 약정 제1항은 창업자에게 기한이익상실 사유가 생긴 경우에도 같은 재매입청구권을 부여하여, 제2항과 병렬적·별개로 두었습니다.

법원의 판단: 손해배상액의 예정이 아니라 풋옵션

쟁점은 이 약정이 ‘손해배상액의 예정’인지, 아니면 채무불이행과 무관하게 행사할 수 있는 ‘풋옵션(형성권)’인지였습니다.

법원은 아래와 같은 근거로 이를 손해배상액의 예정이 아니라, 투자자가 일정한 조건이 발생하면 일방적으로 행사할 수 있는 형성권인 풋옵션으로 보았습니다.

첫째, 약정 문언이 ‘재매입하도록 요구할 수 있다’는 방식으로 규정되어 있었습니다. 이는 손해배상 청구라기보다 투자자가 창업자에게 주식 재매입을 요구할 수 있는 권리로 해석될 수 있습니다.

둘째, 적격 IPO는 외부 사정으로도 불발될 수 있는 사건입니다. 실제로 신주인수계약상 채무불이행 사유에 ‘적격 IPO 미완료’가 포함되어 있지 않았다는 점도 고려되었습니다.

셋째, 약정 제1항과 제2항이 별개로 규정되어 있었습니다. 제1항은 창업자의 기한이익상실 사유를, 제2항은 적격 IPO 미완료 사유를 각각 독립적인 재매입청구권 발생 사유로 두고 있었기 때문입니다.

따라서 법원은 창업자 측의 귀책사유가 없다는 주장이나, 민법 제398조 제2항에 따라 약정 금액이 과다하므로 감액되어야 한다는 항변은 전제가 어긋난다고 보아 받아들이지 않았습니다.

창업자의 무효 주장은 왜 배척되었나

창업자의 무효 주장도 배척되었습니다. 법원은 민법 제103조, 즉 반사회질서의 법률행위와 민법 제104조, 즉 불공정한 법률행위에 대해, 창업자가 설립자이자 과반 대주주로서 상장 성공 시 큰 이익을 얻는 지위였으므로 궁박·경솔·무경험을 인정할 수 없다고 보았습니다.

또한 IRR 연 20% 복리가 고율이기는 하나, 이 약정은 금전대차가 아니어서 이자제한법이 적용되지 않는다고 보았습니다.

그리고 이 약정은 회사가 아닌 창업자 개인과 맺은 계약이므로 주주평등 원칙이 직접 적용되지 않는다고 판단했습니다. 이와 관련하여 법원은 대법원 2022다224986 판결의 취지도 함께 고려하였습니다.

다만 IRR의 적용 종기를 두고, 2심은 행사를 미룰수록 복리로 금액이 무한정 커지는 것은 부당하다고 보아 그 종기를 상장기한일인 2020. 12. 31.로 단축했습니다.

그 결과 창업자가 투자자에게 약 217억 원, 구체적으로 21,743,352,423원과 지연이자를 지급하게 되었습니다.

결론 및 시사점: IPO 실패 풋옵션은 창업자 개인 책임으로 이어질 수 있습니다

판례에 의하면, 상장 실패 시 창업자가 투자금에 약정 수익률을 더해 재매입한다는 풋옵션은 회사의 귀책이 없어도, 기한 내 상장 미완료라는 사실만으로 유효하게 작동할 수 있습니다.

투자자로서는 적격 IPO의 정의, 완료기한과 행사가격, 특히 IRR의 기산·종기 산식을 명확히 규정해 두어야 회수 금액 분쟁을 줄일 수 있습니다.

반면 창업자로서는 회사의 상장 실패 위험을 개인이 떠안는 조항인 만큼, 그 책임 발생의 요건을 서명 전 정확히 가늠해야 합니다. 특히 회사의 IPO가 외부 시장 상황으로 불발되더라도, 계약 문언에 따라 창업자 개인에게 거액의 주식 재매입 의무가 발생할 수 있다는 점을 유의할 필요가 있습니다.

법무법인 비트는 벤처·스타트업 투자계약의 설계와 투자금 회수 분쟁의 소송 수행을 다수 자문해 온 전문성을 갖추고 있습니다. 투자 단계의 조항 설계부터 위반 발생 시의 권리행사·소송 전략까지 함께 준비하여 드립니다.

IPO 실패, 투자금 반환, 주식매수청구권 행사, 창업자 주식 재매입 의무와 관련하여 계약 검토나 분쟁 대응이 필요한 경우 초기 단계부터 법률 검토를 받아보시기 바랍니다.

자주 묻는 질문

Q. 회사가 IPO에 실패하면 투자자는 창업자에게 투자금 반환을 요구할 수 있나요?

A. 모든 경우에 당연히 가능한 것은 아닙니다. 다만 투자계약서, 주주간계약서 또는 별도 약정에서 IPO 미완료를 풋옵션 행사 사유로 정하고, 창업자 개인이 주식 재매입 의무를 부담하도록 명확히 약정했다면 투자자는 그 약정에 따라 창업자에게 주식 재매입을 청구할 수 있습니다.

이때 핵심은 계약 문언입니다. “재매입을 요구할 수 있다”, “창업자 또는 지정인이 주식을 매수한다”, “투자금에 IRR을 적용한 금액을 지급한다”는 내용이 있다면 창업자 개인의 책임이 문제 될 수 있습니다.

따라서 IPO 실패와 투자금 반환 문제는 상장 실패 사실만이 아니라, 풋옵션 행사 사유, 재매입 의무자, 재매입 가격 산정 방식이 계약서에 어떻게 정해져 있는지를 중심으로 검토해야 합니다.