회사 행정처분이 투자금회수 사유가 된 사례! 풋옵션 청구 소송과 창업자 개인책임

회사가 행정처분을 받은 경우, 투자자는 투자계약상 풋옵션 청구를 통해 창업자 개인에게 투자금회수를 요구할 수 있을까요?

결론부터 말하면, 가능할 수 있습니다. 다만 회사가 행정처분을 받았다는 사실만으로 곧바로 풋옵션 청구가 인정되는 것은 아닙니다. 투자계약서에 해당 행정처분이 주식매수청구권, 즉 풋옵션의 행사 사유로 정해져 있어야 하고, 창업자 등 이해관계인에게 그 사유 발생에 대한 고의 또는 중과실이 인정되어야 합니다.

이번 글에서는 회사에 대한 행정처분을 이유로 투자자들의 풋옵션 청구가 인정된 서울중앙지방법원 2024. 11. 14. 선고 2024가합54339 판결을 살펴보고, 투자금회수 분쟁과 풋옵션 소송에서 어떤 점이 문제 되는지 정리해 보겠습니다.

1. 투자계약상 주식매수청구권은 일반 주식매수청구권과 무엇이 다른가

주식매수청구권이라는 표현은 여러 맥락에서 사용됩니다. 상법상 합병, 영업양도 등 일정한 회사 의사결정에 반대하는 주주가 회사에 주식 매수를 청구하는 권리도 주식매수청구권이라고 합니다.

그러나 이 글에서 다루는 주식매수청구권은 그와는 다릅니다. 여기서 말하는 주식매수청구권은 벤처투자계약, 신주인수계약, 주주간계약 등에서 정하는 계약상 풋옵션입니다.

즉, 회사 또는 창업자 등 이해관계인에게 일정한 계약 위반 사유나 위험 사유가 발생한 경우, 투자자가 보유 주식을 되팔고 투자금회수를 요구할 수 있도록 하는 조항입니다. 실무에서는 이를 “풋옵션”, “투자계약상 주식매수청구권”, “투자자 주식매수청구권” 등으로 부릅니다.

이 사건에서도 문제 된 것은 상법상 반대주주의 주식매수청구권이 아니라, 투자계약서에 정해진 풋옵션 조항이었습니다.

2. 사건의 핵심: 회사 행정처분이 투자자의 풋옵션 청구 사유가 될 수 있는가

이 사건에서는 두 벤처투자조합이 2022년 3월경 한 게임 소프트웨어 회사에 각 약 5억 원, 합계 약 10억 원을 전환우선주 방식으로 투자했습니다. 회사의 대표이사 겸 창업자는 투자계약의 ‘이해관계인’으로 참여했습니다.

그런데 회사는 2021년 청년디지털일자리사업 지원금 등을 허위로 부정수급한 사실이 적발되었습니다. 이후 회사는 2022년부터 2023년에 걸쳐 보조금 제재부가금 부과, 부정수급액 반환명령, 5년간 보조금 지급제한 등 일련의 행정처분을 받았습니다.

투자계약서에는 '거래완결일 이후 회사가 영업에 부정적 영향을 주는 행정처분을 받으면 투자자가 주식매수청구권을 행사할 수 있다'는 취지의 조항이 있었습니다. 이에 투자자들은 해당 조항을 근거로 회사가 아닌 창업자 개인을 상대로 풋옵션 청구를 했습니다.

이 사건의 핵심은 단순히 회사가 행정처분을 받았다는 사실이 아니라 그 행정처분이 투자계약상 풋옵션 사유에 해당하는지, 실제로 회사 영업에 부정적 영향을 주었는지, 그리고 대표이사 겸 창업자에게 그 사유 발생에 대한 고의 또는 중과실이 인정되는지가 쟁점이었습니다.

3. 투자계약서 핵심조항: 행정처분, 창업자 개인책임, 매매대금과 위약벌

이 사건에서 투자자들이 풋옵션 청구의 근거로 삼은 조항은 크게 세 가지입니다. 첫째, 회사의 행정처분을 주식매수청구권 행사 사유로 정한 조항, 둘째, 창업자 등 이해관계인에게도 매수를 청구할 수 있도록 한 조항, 셋째, 매매대금 산식과 위약벌을 정한 조항입니다.

1) 행정처분을 풋옵션 사유로 정한 조항

이 사건에서 발동된 주식매수청구권 사유는 투자계약서 제19조 제1항 제10호였습니다.

“거래완결일 이후 상법 또는 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 등 회사와 관련된 사항으로 영업에 부정적 영향을 주는 행정처분을 받거나 금고 이상의 유죄판결을 받는 경우”

이 조항은 회사가 법령 위반 등으로 영업에 부정적 영향을 주는 행정처분을 받은 경우, 투자자가 풋옵션 청구를 할 수 있도록 정한 것입니다.

2) 창업자 등 이해관계인에게도 청구할 수 있도록 한 조항

권리의 상대방과 행사 효과를 정한 제19조 제1항 본문 및 제3항은 다음과 같은 내용을 담고 있었습니다.

“회사 또는 이해관계인에게 각 호의 사유가 발생한 경우 투자자는 회사 또는 그 사유 발생에 고의·중과실이 있는 이해관계인에게 본건 주식의 전부 또는 일부를 매수할 것을 청구할 수 있다.”

“주식매수청구권 행사는 … 서면으로 회사 또는 이해관계인에게 도달한 때 주식매매계약이 체결된 것으로 본다.”

이 조항의 핵심은 매수 의무의 상대방이 회사에만 한정되지 않았다는 점입니다. 투자자는 회사뿐 아니라, 그 사유 발생에 고의 또는 중과실이 있는 이해관계인에게도 주식 매수를 청구할 수 있었습니다.

스타트업 투자계약에서 이해관계인은 보통 창업자, 대표이사, 최대주주 등을 의미합니다. 따라서 이러한 조항이 포함되어 있으면 회사의 법령 위반이나 행정처분이 창업자 개인을 상대로 한 투자금회수 청구로 이어질 수 있습니다.

또한 이 사건 계약은 풋옵션 청구 서면이 회사 또는 이해관계인에게 도달하면 그때 주식매매계약이 체결된 것으로 본다고 정하고 있었습니다. 풋옵션 소송에서 행사 통지의 방식과 도달 여부가 중요한 이유도 여기에 있습니다.

3) 매매대금과 위약벌을 정한 조항

매매대금과 위약벌 조항(제19조 제2항 제1호, 제20조 제1항)은 다음과 같습니다.

매매대금 : ‘1주당 발행가액 및 이에 대한 주금납입일 익일 다음날부터 매매대금 지급일까지 연 복리 15%를 적용한 금액의 합계액’

위약벌 : ‘주식매수청구와는 별도로 투자금의 15%에 해당하는 위약벌을 청구할 수 있다.’

즉, 단순히 투자 원금만 반환받는 구조가 아니라, 발행가액에 연 복리 15%를 더한 금액을 매매대금으로 정하고 있었습니다. 여기에 주식매수청구와 별도로 투자금의 15%에 해당하는 위약벌까지 청구할 수 있도록 한 것입니다.

4. 법원의 판단: 행정처분을 이유로 한 풋옵션 청구 인정

법원은 행정처분 시 주식매수청구권 조항을 그대로 적용하여, 창업자 개인에 대한 풋옵션 행사를 인정했습니다. 먼저 회사가 받은 일련의 행정처분이 실제로 회사 영업에 부정적 영향을 주었다는 점을 인정하여 제19조 제1항 제10호의 사유가 발생했다고 보았고, 나아가 창업자(이해관계인)가 당시 회사의 대표이사로서 부정수급 등 위반사실에 고의의 책임이 있다고 보아, 회사가 아닌 창업자 개인에 대한 주식매수청구권의 발생을 인정했습니다(반면 진술·보장 위반이나 투자금 용도 외 사용을 이유로 한 청구는 요건 미충족으로 받아들이지 않았습니다).

그 결과 창업자는 각 조합에 매매대금 각 500,650,000원과 주금납입일 다음날부터의 연 15% 지연이자를 지급하게 되었습니다. 또한 위약벌도 인정되었는데, 다만 투자자들이 위반행위 6건마다 위약벌을 합산해 달라고 한 주장은, 그렇게 보면 채권자의 이익에 비해 과도하여 공서양속에 반할 수 있다는 점 등을 들어 ‘하나의 위약벌(각 75,097,500원)’만 인정했습니다.

5. 결론 및 시사점: 풋옵션 소송에서 이 판결이 갖는 의미

이 판결은 회사가 행정처분을 받는 경우 투자자가 주식을 되팔 수 있다는 풋옵션 조항이, 회사뿐 아니라 그 사유에 고의·중과실이 있는 창업자 개인에게도 적용될 수 있음을 보여줍니다. 특히 행정처분이 회사 영업에 부정적 영향을 주고, 투자계약서가 이를 주식매수청구권 행사 사유로 정하고 있다면, 투자자의 풋옵션 청구와 투자금회수의 근거가 될 수 있습니다.

투자자로서는 풋옵션의 발동 사유, 즉 영업에 부정적 영향을 주는 행정처분 등을 계약서에 어떻게 정할 것인지, 청구 상대방을 회사로 한정할 것인지 아니면 고의·중과실이 있는 이해관계인까지 포함할 것인지, 행사 방법을 서면 도달 시 매매계약 성립으로 정할 것인지 등을 구체적으로 검토할 필요가 있습니다. 반대로 피투자회사의 창업자나 이해관계인 입장에서는 개인에 대한 풋옵션 청구가 유효하게 인정될 수 있다는 점을 염두에 두어야 합니다.

법무법인 비트는 벤처·스타트업 투자계약의 설계와 투자금회수 분쟁, 풋옵션 소송을 다수 자문하고 수행해 온 전문성을 갖추고 있습니다. 투자 단계의 조항 설계부터 위반 발생 시 권리행사·소송 전략까지 사안에 맞게 함께 준비해 드립니다.

[이 사건이 보여주는 풋옵션 소송 대응 포인트]

행정처분을 이유로 한 풋옵션 청구나 투자금회수 분쟁에서는 단순히 회사에 불리한 처분이 있었는지만 볼 것이 아니라, 투자계약서의 문언과 실제 사실관계를 함께 정리할 필요가 있습니다. 이 사건이 보여주는 주요 대응 포인트는 다음과 같습니다.

• 회사가 받은 행정처분이 투자계약서상 풋옵션 청구 사유에 포함되는지 확인했는지
• 해당 행정처분이 실제로 회사 영업에 부정적 영향을 주었다고 볼 자료가 있는지
• 풋옵션 청구의 상대방이 회사에 한정되는지, 창업자 등 이해관계인까지 포함되는지
• 창업자 등 이해관계인에게 그 사유 발생에 대한 고의 또는 중과실이 인정될 수 있는지
• 풋옵션 행사 통지가 계약서에서 정한 방식에 따라 이루어졌는지
• 서면 도달 시 주식매매계약이 성립하는 구조인지 확인했는지
• 매매대금 산식, 연 복리 이율, 지연이자 산정 기간이 계약 문언에 부합하는지
• 위약벌 조항이 있는지, 위반행위별 중복 청구가 가능한지 또는 과도하다고 다툴 여지가 있는지
• 진술·보장 위반이나 투자금 용도 외 사용 등 다른 청구 사유가 별도로 요건을 충족하는지
• 풋옵션 청구와 투자금회수 소송에서 계약 문언, 행정처분 자료, 창업자의 관여 정도를 함께 정리했는지

자주 묻는 질문

Q) 회사가 행정처분을 받으면 투자자는 풋옵션 청구로 투자금회수를 할 수 있나요?

A) 회사가 행정처분을 받았다는 사실만으로 곧바로 풋옵션 청구가 인정되는 것은 아니고, 투자계약서에 해당 행정처분이 주식매수청구권 행사 사유로 정해져 있어야 합니다. 또한 창업자 개인에게 투자금회수를 청구하려면, 창업자 등 이해관계인에게 그 사유 발생에 대한 고의 또는 중과실이 인정될 수 있는지도 함께 검토되어야 합니다.

Q) 투자자는 회사가 아니라 창업자 개인에게도 투자금회수를 청구할 수 있나요?

A) 가능할 수 있습니다. 다만 투자계약서에 창업자 등 이해관계인을 풋옵션 청구의 상대방으로 정하고 있어야 합니다. 또한 계약에서 고의 또는 중과실 요건을 둔 경우, 창업자에게 해당 사유 발생에 대한 고의 또는 중과실이 인정되어야 합니다.

Q)풋옵션 청구는 언제 효력이 발생하나요?

A) 계약서에 “주식매수청구권 행사 서면이 도달한 때 주식매매계약이 체결된 것으로 본다”는 조항이 있다면, 투자자의 행사 통지가 상대방에게 도달한 때 매매계약이 성립한 것으로 볼 수 있습니다. 따라서 통지 방식, 도달 여부, 행사 대상 주식, 매매대금 산정은 풋옵션 소송에서 중요한 쟁점이 됩니다.